Este tríptico en madera, de los dos artistas sieneses, se encuentra firmado y fechado en 1333. Está pintado en témpera, con la parte central el triple de grande que los laterales. Considerado la obra maestra de Simone Martini, y una de las mayores obras de la escuela sienesa y del gótico en general, fue realizado para un altar lateral del Duomo de Siena.
El público al que estaba dirigida la obra eran los fieles que frecuentaban el Duomo, en general de las clases populares, analfabetas, que necesitaba de este tipo de ilustraciones para integrar los conocimientos doctrinales, a la que no podían acceder mediante la lectura de la Biblia.
Una obra de esta extraordinaria finura lineal no tenía modelos en Italia, pero sí en las miniaturas de los manuscritos franceses y en la pintura más fantasiosa de Alemania e Inglaterra. Este estilo le abrió las puertas a Simone Martini de la corte del Papa en Avignón, donde la monumentalidad de la escuela Giottesca no encontraba consenso en la gótica sociedad francesa y no existían otros pintores florentinos.
El tríptico permaneció en el Duomo de Siena hasta 1799, cuando el Gran Duque Leopoldo lo hizo transportar a Florencia, y ese mismo año se transportó a los Uffizi. La obra fue restaurada en el 2001.
Crítica: la obra es una de las más celebradas de los Uffizi a partir del redescubrimiento de los primitivos pintores florentinos y del gótico, de la cual Simone Martini fue maestro.  Algunos críticos la consideran una obra símbolo del estilo lineal, parangonándola por su elegancia a las mejores obras del arte chino o japonés. La crítica Cristina Acidini incluye la obra en su libro “Obras maestras del arte”, dedicado a las mejores realizaciones de todas las épocas.
Descripción: la obra se compone de una gran tabla cental, la “Anunciación”, y dos compartimentos laterales con San Ansano (a izquierda) y una santa generalmente identificada con Santa Margarita o santa Máxima, y cuatro tondos con profetas en las cúspides: Jeremías, Ezequiel, Isaías y Daniel.
La obra representa el momento en que el arcángel Gabriel irrumpe en la casa de María para anunciarle el milagro de la encarnación de Jesús, hecho que marcaba en la edad media el inicio del tiempo cristiano. El arcángel lleva en una mano una rama de olivo, símbolo de la paz, mientras con la otra señala la paloma del espíritu santo que desciende del cielo en una ronda de ocho ángeles. Gabriel tiene el manto aún en el aire porque acaba de aterrizar, y este dibuja un creativo arabesco mientras sus alas, de finísimas plumas doradas, se encuentran aún desplegadas. La Vírgen, sorprendida, interrumpe la lectura y se asusta, cubriéndose púdicamente con el manto y devolviendo una mirada de disgusto. A los lados, la acompañan los dos santos patronos de la iglesia, que parecen contemplar extrañados la escena central.
De la boca del ángel parten las palabras doradas de su mensaje, como en un anticipo a las historietas. Completa la escena un suelo de mármol (no coherente con el de los paneles laterales) en cuyo centro se encuentra una preciosa vasija dorada con algunas flores, símbolo de la pureza.
En esta obra Simone Martini desarrolló la técnica novedosa de pintar sobre los panes de oro, visible en la palidez de las ropas del ángel.
Estilo: desde el punto de vista formal, la pintura resulta dividida en tres planos: el fondo de oro que sugiere una indeterminación del espacio, un plano intermedio donde se encuentran la vasija dorada y el espíritu santo en alto, y el primer plano, con los dos personajes de la representación. Esta división no se produce tanto por el cambio de tonalidad de los colores como por el extremo delineamiento de los contornos.
El conjunto de la representación se encuentra impregnada de un excepcional dinamismo: el ángel apenas ha tocado tierra (lo evidencia la predominancia de líneas verticales), y la Virgen está caracterizada por una fuerte torsión de su cuerpo, subrayada por la posición de su brazo y su cabeza, que contrasta con la rígida posición del trono.