Se trata de una pintura de tempera sobre tabla de 180 x 78 cm, atribuida a un “Maestro di Greve”, fechada como de la primera mitad del siglo XIII, entre el 1210 y 1215.
La obra debe su nombre al oratorio de Santa Maria del Casal cerca de Greve, en Chianti, donde se encontraba antes de alojarse en los Uffizi. Sin embargo, se especula que la tabla fue pintada originalmente para una iglesia de mayor importancia, probablemente la misma abadía de Montescalari. En el siglo XVIII la tabla fue repintada, al punto que los rostros estaban totalmente cambiados. En 1986 fue restaurada, redescubriéndose la superficie pictórica originaria increíblemente intacta, con la excepción de algunas partes del rostro del Niño y de la escena al pie del trono.
Estilo: la Virgen y el niño se encuentran representados sobre un fondo obscuro, originariamente cubierto de plata, con relieves (como en la aureola de María), y una serie de espárragos que decoraban los bordes. La virgen se encuentra inclinando su cabeza y su aureola excede los límites de la tabla rectangular, como era típico en las obras de esta época. La Virgen se representa en un trono completamente plano, con un asiento y un cojín rojo, azul y oro. Existe una mayor profundidad en los pliegues del manto de la Virgen, que sugiere la presencia de las rodillas. Toda la obra posee la rigidez heredada de la iconografía bizantina, con el Niño bendicente.
En el manto de la Virgen se representan tres estrellas, símbolos antiquísimos de la gracia divina y recuerdo de la estrella de Belén.
En la parte inferior se encuentra la escena de la Anunciación, con el ángel que se proyecta hacia María.